故事接續(xù)著《小熊維尼之長鼻怪大冒險》一片，超可愛的小小長鼻怪 Lumpy 正式加入百畝森林，他即將要渡過他在百畝森林的第一個萬圣節(jié)，于是 Pooh 、Tigger 、Piglet 、Little Roo……等這些百畝森林的老鄰居們，決定要讓 Lumpy 有一個十分難忘的萬圣節(jié)體驗！原本大家開心地練習「不給糖就搗蛋」的游戲，沒想到 Roo 和 Lumpy 卻因為聽了 Tigger 的話，居然想深入森林去抓大魔頭，因為聽說在萬圣節(jié)抓到大魔頭就可以愿望成真，但如果失敗了就會被做成南瓜燈，他們這段萬圣節(jié)森林冒險就這樣展開了！