一年一度的假期即將來臨，玩具們的小主人波妮（艾米莉·海恩 Emily Hahn 配音）將隨父母外出度假。對于安迪（約翰·莫里斯 John Morris 配音）他們來說，這可是難得的放松機(jī)會，他們各自安排了假期計(jì)劃，快樂的氣氛在房間內(nèi)彌漫。當(dāng)然，肯（邁克爾·基頓 Michael Keaton 配音）和芭比（裘蒂·班森 Jodi Benson 飾）也策劃了一個(gè)浪漫之旅，他們打算跟隨小主人前往夏威夷度假。但是肯犯了嚴(yán)重的錯(cuò)誤，以致于二人最終被留在了房內(nèi)。已經(jīng)作過精心準(zhǔn)備的肯內(nèi)心備受打擊，安迪他們體恤肯的用心，決定實(shí)現(xiàn)肯和芭比夏威夷浪漫假期的夢想……