1950年，詠春派一代宗師葉問與妻子張永成帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活, 繼而到香港謀生。一次較量，梁雙甘拜下風(fēng)，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊、陳四妹、鄧聲、汪東、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己-珍妮一段鮮為人知的事跡。 　　汪東與吳贊好斗，四處與其他門派「講手」，需要葉問經(jīng)常調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺開會起衝突，葉問出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沈迷名利，與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。 　　1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營不良勾當(dāng)。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天的獅隊勝出，好讓地頭龍操控賽果。比賽當(dāng)天，魏霸天偷襲吳忠，葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。