善良的Georgie(吳彥祖飾)，雖然一表人才，身上卻藏有一個天地不容的秘密，足以令老父洪一的龍頭地位不保，幫會內(nèi)訌解體。為顧全大局，老父把Georgie放逐他鄉(xiāng)，嚴(yán)令他有生之年不準(zhǔn)回香港。春去求來，Georgie終于等到洪一歸天之日，心情矛盾之余，也喜見歸港有期。 　　同室的Sam(陳奕迅飾)被Georgie的翩翩風(fēng)度，對異性揮灑自如，又不失君子禮儀的泡妞絕技，深深愛慕，更視他為知己偶像。Sam自愧不如，更常因好色而得罪各路英雄，故身上沒有一寸完好肌膚，非紫即黑。他發(fā)誓倒霉多年，只為等一個“發(fā)威”機會，就算死也無憾。 　　一天，洪一親信八爺(羅家英飾)與其子中堅(杜汶澤飾)硬闖Georgie家，誤將Sam當(dāng)成Georgie押送返港，誓把他重新改造成入型入格的龍頭新一代，繼承父業(yè)。原來，兩仆都知道Georgie的天大秘密了，為了保護新龍頭，八爺對少主萬般照顧，但Sam初登龍坐，卻不改玩世不恭心態(tài)，令兩仆為難，更恐引來笑柄。Georgie不想跟黑幫拉上關(guān)系，竟默許Sam胡作非為，兩人互不揭穿?；蛟S，這就是Georgie對老父的報復(fù)方式。 　　洪一出殯之日，黑道即現(xiàn)暗涌，尤其是對頭人雷輝的得力助手秋少(馮德倫飾)，千方百計要把Sam拉下馬；但Sam處處不按本子，反傳統(tǒng)、不顧后果的辦事方法，徹底打亂了秋少的精心部署，秋少怒氣難息。八爺對Sam迅速上位，又胡作非為，可謂又愛又恨。Georgie陪伴Sam左右，終體會到做人大佬甚艱難的道理，也明白當(dāng)老父把他趕走的苦處。 Sam戀上雷輝之女Julie(莫文蔚飾)，自信以一場政治婚姻可以助他一統(tǒng)黑道；Georgie從Julie身上，看到她對黑道百般討厭，就如他十年前被趕走的心情，兩人惺惺相惜；大婚前夕，Julie竟向Georgie表白，婚禮變成三角內(nèi)訌的舞臺；秋少充滿自信，只要逼中堅揭穿Sam身上的天大秘密，便能奪走龍頭之位……