回顧已經(jīng)過去的這18年光陰中，伊恩?萊弗提(喬什?祖克曼飾)似乎從來沒有能夠消停地自己待一會(huì)兒的時(shí)候，不是受到他那異常專橫獨(dú)斷的哥哥雷克斯(詹姆斯?麥斯登飾)無休無止的嘲弄奚落甚至辱罵，就是今年還不滿14歲的弟弟時(shí)不時(shí)的刺激……如今，這一切對(duì)于伊恩來說都不再是值得煩惱的事情了，因?yàn)樗懈悠惹械膯栴}需要解決--他已經(jīng)18歲了，高中畢業(yè)即將升入大學(xué)了，可是他到現(xiàn)在還是一個(gè)處男，如果以目前的“衰樣”走進(jìn)大學(xué)校園，將是他一輩子都沒辦法忘記的奇恥大辱。 　　伊恩最先想到的自然是他的夢中情人費(fèi)莉西婭(阿曼達(dá)?克魯飾)，可是他卻悲哀地發(fā)現(xiàn)，兩人之間不但沒有生出預(yù)期的浪漫情愫，還陰差陽錯(cuò)地成了好朋友。萬分沮喪的伊恩只好跑到虛擬的網(wǎng)絡(luò)上尋找約會(huì)的機(jī)會(huì)了，讓他始料不及的是，他在網(wǎng)上認(rèn)識(shí)的一個(gè)火辣的金發(fā)美女特絲蒂小姐(卡特里娜?波登飾)似乎比他更“猴急”，她要馬上見面、開房……于是，這也就成了伊恩在大學(xué)之前告別處男的最后一個(gè)機(jī)會(huì)，可前提是他必須親自開車從芝加哥到諾克斯維爾，全程差不多500英里。 　　受到最喜歡冒險(xiǎn)的好友蘭斯(克拉克?杜克飾)的慫恿，伊恩終于決定放手一搏，他甚至還冒著生命的危險(xiǎn)開走了雷克斯的那輛得過獎(jiǎng)的龐蒂克Pontiac GTO，帶著蘭斯和費(fèi)莉西婭一起，踏上了一場有可能振動(dòng)他的世界的“破處之旅”。 　　然而，這場旅行似乎注定要伴隨著過于喧鬧且運(yùn)氣不佳的遭遇以及某些讓人不堪忍受的胡作非為，使得原計(jì)劃只有8個(gè)小時(shí)的行程被延長至了三天，三個(gè)人先是迷了路，然后又經(jīng)歷了一系列諸如車子出毛病了、因?yàn)檎`會(huì)而被關(guān)進(jìn)了監(jiān)獄的慘況，還不得不和一個(gè)渾身上下臭哄哄、有點(diǎn)神經(jīng)質(zhì)的安曼教徒(賽斯?格林飾)一路同行。一路上的混亂讓伊恩的旅途變得愈加地復(fù)雜，當(dāng)他終于勉為其難地在特絲蒂小姐失去等待的耐心之前趕到諾克斯維爾時(shí)，雷克斯的車子已經(jīng)在一大堆不同尋常的遭遇中接近報(bào)廢的狀態(tài)了，更別提這中間蘭斯還搞上了一個(gè)有夫之婦，被人家老公追殺卻偏說是找到了真愛……那么，特絲蒂小姐會(huì)履行她在虛擬的網(wǎng)絡(luò)上做出的承諾嗎？而伊恩又是否能夠意識(shí)到自己真正想要的是什么？最最重要的是，伊恩、費(fèi)莉西婭和蘭斯在經(jīng)歷了各種各樣不可預(yù)期的麻煩之后，還能順利地去迎接隨之而來的成人生活嗎？