托馬斯-簡憑借1986年的印度電影《Padamati Sandhya Ragam》出道。他早期出演的影視作品包括美劇《吸血鬼獵人巴菲》(Buffy the Vampire Slayer)等。他在《烏鴉2：天使之城》(The Crow:City of Angels)等片中演過配角。在電視劇《61*》中，托馬斯-簡成功扮演了一個棒球運動員并獲得好評，之后才慢慢獲得了出演主角的機會。他的主要作品包括《懲罰者》(The Punisher)和《迷霧》(The Mist)等。
       托馬斯簡是好萊塢一位極具神秘色彩的演員，他具備了陽剛的外形與帥氣迷人的外表，以及足夠的演技，卻很少在公眾場合拋頭露面。隨著他的逐漸成名，觀眾以及媒體對他的關注也與日俱增，他卻保持著一貫的低調，只在電影中精心地磨練著他的演技。 他的演員生涯可以用他出演的劇名來形容，那就是“大器晚成”。這位外表俊朗的男星1986年踏入影壇，直到本世紀初才闖出些名頭來。
       2004年，托馬斯-簡受邀出演了漫畫改編的影片《懲罰者》(The Punisher)，與約翰特沃爾塔出演對手戲；雖然影片最終并不成功，但托馬斯-簡本人的態(tài)度值得肯定——他不僅熟讀相關漫畫，甚至還和海豹突擊隊一起訓練了7個月。這部影片對他的演員生涯也產生了影響，他之后接演的影片也基本定型為恐怖和動作題材，他曾出演過兩部斯蒂芬-金小說改編的恐怖影片《劫夢驚魂》(Dreamcatcher)與《迷霧》(The Mist)，在《迷霧》中的出色發(fā)揮也為他贏得了不少好評。 托馬斯-簡也出演過一些美劇，曾客串出演《靈媒緝兇》(Medium)，該劇的主演帕特麗夏-阿奎特(Patricia Arquette)實際上正是她的妻子。 2009年托馬斯-簡接演了HBO的輕喜劇《大器晚成》(Hung)，在劇中飾演一位離異又窘迫，不得不從事牛郎工作的大學籃球教練，這一成功的角色也讓他兩次獲得金球獎提名。