蔡依林在讀高中時，自組樂團參加學(xué)校演出，在舞臺上的第一次獻唱讓她久久難以忘懷，這次演出經(jīng)歷使他對歌唱建立自信。隨后，蔡依林在親朋鼓勵下，參加MTV音樂臺舉辦的歌唱比賽，一路過關(guān)斬將獲得頭名。1999年正式與環(huán)球唱片簽約，正式踏入歌壇。環(huán)球公司將蔡依林定位在“少男殺手”，準(zhǔn)確的市場定位使得她首張個人專輯《Jolin 1019》大賣40萬張。環(huán)球公司將他視為搖錢樹，送往國外學(xué)習(xí)才藝和演唱技巧。在人生道路上轉(zhuǎn)換航道的蔡依林，并沒有迷失自己。隨即，她以優(yōu)異成績進入臺灣輔仁大學(xué)英文系就讀。2000年，蔡依林發(fā)行第二張專輯《Don't Stop》，在大中華地區(qū)獲得強烈響應(yīng)。天有不測風(fēng)云，正當(dāng)他歌唱事業(yè)蒸蒸日上之時，她和當(dāng)時的經(jīng)紀(jì)公司陷入違約糾紛，演藝道路暫時受阻。經(jīng)歷人事變動的蔡依林，于2002年加盟索尼音樂和新經(jīng)紀(jì)公司，2003年發(fā)行看我72變》、《城堡》等專輯，確定她專屬的“甜金屬”曲風(fēng)。2006年，蔡依林轉(zhuǎn)投金牌大風(fēng)，發(fā)行專輯《舞娘》，唱片榮登當(dāng)年臺灣年度唱片銷量總冠軍。同年，她舉行世界巡回演唱會。蔡依林的演藝之路漸入佳境。勤奮聰明的蔡依林在演唱道路上從未停歇，時光見證她一步一步前進的腳步。2008年至今，她加盟華納音樂，推出大碟《花蝴蝶》、《Myself 2010概念專輯》，不但學(xué)習(xí)芭蕾舞提升自己的藝術(shù)素養(yǎng)，更是加入歌曲之作環(huán)節(jié)，將自己多年的音樂感悟帶入專輯之中。除了歌唱事業(yè)，蔡依林參與了一系列電視劇集，包括臺灣中視的《Hi，上班女郎》、《來我家吧》、《周日八點檔--周日偶像劇》，以及華視制作的《偷偷愛上你》和《青春六人行》。