李奎翰讀高中的地方是韓國(guó)三大電視臺(tái)所在的汝矣島的高中，大學(xué)期間是李孝利的校友，早在1998年他便通過(guò)MBC周末劇《愛(ài)情與功名》而登臺(tái)，然后2000年9月MBC播出的電視劇《Like It Hot》結(jié)束后李奎翰中斷了演藝活動(dòng)，直到5年之后才終于通過(guò)《我的名字叫金三順》再次回歸。
 

值得一提的是出道作《愛(ài)情與功名》中李奎翰便與前輩金善雅合作，這次又遇回“三順姐姐”讓他倍感放松，后者也教會(huì)了他很多演技技巧，結(jié)果在劇中扮演三順的初戀——一位見(jiàn)異思遷的花花公子的李奎翰穩(wěn)定的發(fā)揮得到了肯定，喜愛(ài)他的觀眾再次在銀幕上見(jiàn)到時(shí)他已經(jīng)成為了SBS電視劇《奇情需要奇跡》的男主角，該片中和金元熙前輩默契的合作讓他的人氣來(lái)了一次高空飛行，自然生動(dòng)的演技也讓李奎翰陽(yáng)光健康的外形更加熠熠生輝，引人注目。
 

2006年李奎翰出演了影片《太陽(yáng)的兩面》，同電視劇場(chǎng)中富家公子的角色不同，這一次李奎翰為了飾演一名在牛郎店打工的高中生而特意減輕了體重，做了很多形象上的準(zhǔn)備。他還表示說(shuō)，“剛開(kāi)始看拿到劇本的時(shí)候，覺(jué)得自己不適合這個(gè)角色，但是經(jīng)紀(jì)公司認(rèn)為劇本很出色，勸我好好考慮一下，于是我把劇本重新看了一遍，然后就決定出演這部影片了。”結(jié)束了處女作的拍攝之后，李奎翰接替了正在服兵役的李廷鎮(zhèn)加盟到了2005年創(chuàng)下300萬(wàn)觀眾記錄的《麻婆島》的續(xù)篇的《麻婆島2》的強(qiáng)大實(shí)力陣容當(dāng)中，迎接來(lái)了更大的挑戰(zhàn)和機(jī)遇。