1979年，阿桑奇的父母離異，母親再嫁給一位據(jù)稱與邪教的新潮生活組織有關(guān)聯(lián)的音樂(lè)家。兩人有一個(gè)兒子。1982年，母親再次離異，并與阿桑奇的第二位繼父在兩人的兒子、阿桑奇同母異父弟弟的撫養(yǎng)權(quán)上產(chǎn)生糾紛。阿桑奇的母親帶著阿桑奇與他的弟弟開(kāi)始了長(zhǎng)達(dá)五年的逃離生活。在阿桑奇14歲時(shí)，他就已搬了無(wú)數(shù)次家。他所就讀的學(xué)校不計(jì)其數(shù)，接受的教育斷斷續(xù)續(xù)，經(jīng)常在家自學(xué)，也參加函授班以及跟隨一些大學(xué)教授進(jìn)行非正式的學(xué)習(xí)。

1987年，16歲的阿桑奇在網(wǎng)絡(luò)上以Mendax之名成為一個(gè)駭客，他與另外兩名駭客一起組建了一個(gè)叫做“萬(wàn)國(guó)顛覆”（International Subversives）的團(tuán)體，以侵入其他機(jī)構(gòu)的電腦為樂(lè)趣。他的黑客名Mendax取自古羅馬詩(shī)人賀拉斯的名言splendide mendax，意為“高貴的虛偽”。他在與作家賽利特·德累福斯（Suelette Dreyfus）合著的《地下》（Underground）一書中，描述了他心目中的駭客法則：“不要損壞（包括崩潰）你所侵入的電腦系統(tǒng)；不要更改那些系統(tǒng)中的信息（除了修改日志掩蓋自己的蹤跡）；分享所獲得的信息。”

1991年，由于侵入其他電腦，澳洲警方對(duì)阿桑奇在墨爾本的住所進(jìn)行了搜查。警方發(fā)現(xiàn)，阿桑奇利用調(diào)制解調(diào)器，曾侵入一家澳洲大學(xué)與加拿大北電網(wǎng)絡(luò)的電腦系統(tǒng)。1992年，阿桑奇對(duì)24項(xiàng)與侵入電腦系統(tǒng)有關(guān)的指控認(rèn)罪。因?yàn)楸憩F(xiàn)良好，在被罰款2100澳元后，阿桑奇被保釋釋放。公訴人稱，“調(diào)查顯示，此宗案件，系由當(dāng)事人對(duì)情報(bào)信息的好奇及對(duì)于侵入其他電腦樂(lè)趣的追求所引起，并無(wú)其他因素”。當(dāng)時(shí)這一新聞曾被澳洲電視臺(tái)的新聞節(jié)目報(bào)導(dǎo)。

建立維基解密后，阿桑奇曾提到：“（媒體總是提及我之前的黑客經(jīng)歷）實(shí)在是有些惱人。就因?yàn)槲乙郧埃ň秃诳徒?jīng)歷）與別人出了本書，也有相關(guān)的紀(jì)錄片，人們就對(duì)此津津樂(lè)道，媒體也用盡了復(fù)制粘貼的伎倆。人們都忘了，那個(gè)已經(jīng)是二十年前的事了。在現(xiàn)在還能看到有文章中稱我為電腦黑客，著實(shí)讓我十分惱怒。不是因?yàn)槲艺J(rèn)為那是我不光彩的歷史；不，我對(duì)于那段經(jīng)歷感到驕傲。只是因?yàn)槲椰F(xiàn)在是維基解密的發(fā)言人，媒體就翻出以前的舊賬。我想，這背后的動(dòng)機(jī)與試圖給出的暗示，想必很明確。”

18歲時(shí)，他與一名女子同居并生了一個(gè)孩子——丹尼爾。該女子在阿桑奇住所被警方搜查后帶著兒子離開(kāi)了他。直到1999年，他才與該名女子達(dá)成監(jiān)護(hù)協(xié)議。丹尼爾現(xiàn)年（2010年）20歲，有理學(xué)學(xué)位，于一家軟件設(shè)計(jì)公司工作。在父親問(wèn)他是否愿意加入維基解密工作團(tuán)隊(duì)時(shí)，他沒(méi)有接受，因?yàn)樗挥X(jué)得維基解密會(huì)有很大成就。在丹尼爾的眼中，父親是個(gè)十分聰慧的人，并有著與此相關(guān)的一系列、特征性的煩惱和憂慮。例如，父親不愿意與理解能力無(wú)法與他自己保持在同一水平的人共事，因?yàn)闀?huì)讓他自己感到懊喪。而且父親對(duì)于政治活動(dòng)總是很感興趣，也熱愛(ài)科學(xué)、哲學(xué)與對(duì)知識(shí)的普遍追求，他認(rèn)為這類知識(shí)應(yīng)當(dāng)?shù)厍蛏系拿總€(gè)人都有機(jī)會(huì)獲得。作為父親，阿桑奇對(duì)于與自己的兒子分享自己的知識(shí)抱有很高的熱情，而這也是丹尼爾最喜歡父親的地方。2010年阿桑奇陷入性侵犯困境后，丹尼爾曾在臉書上留言“那個(gè)人（即自己父親）在建立女性對(duì)敵方面的確頗有建樹(shù)”（That man does have a way of making a lot of female enemies），后被《紐約郵報(bào)》作為材料，登出“我的維基父親在與女人相處方面簡(jiǎn)直糟透了”（My Wiki dad's just awful with the ladies）一文。丹尼爾否認(rèn)《紐約郵報(bào)》曾對(duì)其作出采訪，也覺(jué)得從原話得出后者的結(jié)論，“的確扯得有點(diǎn)遠(yuǎn)”。

1993年，阿桑奇參與建立“薩伯比亞公共接入網(wǎng)絡(luò)”（Suburbia Public Access Network）——澳洲最早的互聯(lián)網(wǎng)服務(wù)提供商之一。1994年起，居于墨爾本的阿桑奇成為程序設(shè)計(jì)員，開(kāi)始自由軟件的研發(fā)。1995年，阿桑奇寫成“Strobe”，即首個(gè)自由開(kāi)源的端口掃描器。1996年，他為PostgreSQL計(jì)劃提供多個(gè)補(bǔ)丁。1997年，阿桑奇與他人合著《地下：駭客與瘋狂的傳奇及對(duì)電子前沿的癡迷》（Underground: Tales of Hacking, Madness and Obsession on the Electronic Frontier），書中提到自己的黑客經(jīng)歷。1997年起，他與別人共同研究出Rubberhose否認(rèn)加密系統(tǒng)。這一系統(tǒng)后成為L(zhǎng)inux一個(gè)軟件包的基礎(chǔ)，為軟磨硬泡攻擊（rubber-hose cryptanalysis）提供似是而非的否認(rèn)（plausible deniability）。他發(fā)明該系統(tǒng)的初衷是為人權(quán)工作者提供保護(hù)敏感數(shù)據(jù)的工具。除此以外，他參與發(fā)明的自由軟件還有：Usenet緩存軟件 NNTPCache與為網(wǎng)絡(luò)搜索引擎設(shè)計(jì)的命令行界面 Surfraw。

阿桑奇據(jù)稱曾在不同時(shí)段在六家大學(xué)就讀。2003-2006年間，他在墨爾本大學(xué)學(xué)習(xí)物理與數(shù)學(xué)，但他從未畢業(yè)，在所學(xué)的多數(shù)數(shù)學(xué)課程中他也只勉強(qiáng)及格。他也曾學(xué)習(xí)哲學(xué)與神經(jīng)科學(xué)。他個(gè)人網(wǎng)頁(yè)上，還稱自己曾在2005年左右代表墨大參加澳洲全國(guó)物理競(jìng)賽。

阿桑奇于墨爾本大學(xué)學(xué)習(xí)物理，是試圖以破解宇宙背后的秘密法則進(jìn)行智力刺激。但是他發(fā)現(xiàn)即使是科學(xué)家們也被因循守舊者把持，他認(rèn)為人類的斗爭(zhēng)是個(gè)體與機(jī)構(gòu)之爭(zhēng)。他還起草了一份名為《陰謀即統(tǒng)治》的宣言，宣稱不合法的統(tǒng)治本質(zhì)上就是陰謀，它是官員們“暗中合作、致力于損害國(guó)民”的產(chǎn)物。當(dāng)一個(gè)政權(quán)內(nèi)部的溝通渠道中斷后，同謀者之間的信息流動(dòng)一定會(huì)萎縮，在這種情況下，當(dāng)信息交流趨近與零的時(shí)候，陰謀就會(huì)終止。揭秘是信息戰(zhàn)的工具。