1988年林家棟參加香港無線電視藝員訓(xùn)練班第十五期加入演藝圈，在1989年至1996年大都是演些小角色（如：蓋世豪俠、原振俠、天子屠龍等）。直到1996年，河?xùn)|獅吼的蘇東坡和新上海灘的丁力，開始演出第二男主角，之后于大鬧廣昌隆、林世榮、布袋和尚、碧血劍、茶是故鄉(xiāng)濃、酒是故鄉(xiāng)醇等戲劇作男主角。

林家棟大器晚成，電影事業(yè)到2002后才剛起步。他是1988年無線藝員訓(xùn)練班學(xué)員，畢業(yè)后就加入無線劇組，一直主攻連續(xù)劇。2001年終于下決心離開了無線，尋求更大的發(fā)展，經(jīng)朋友介紹認(rèn)識了劉德華，而后便簽約劉德華公司，開始主攻電影。2002年憑借《愛君如夢》中的演出獲得金像獎最佳男配角的提名。有劉德華支撐，林家棟之后的演出部部是大制作，《無間道》、《天下無賊》、《A1頭條》、《龍鳳斗》、《江湖》，到近年的《童夢奇緣》、《黑社會》、《放逐》，部部都是搶眼制作，他的表現(xiàn)也可圈可點。另外近年林家棟得杜琪峰器重，在幾乎每一部銀河映像的電影中都有出演。

2012年，林家棟和劉德華結(jié)束12年賓主關(guān)系，宣告正式獨立  。并開始籌備建立公司制作電影等項目。同年4月，他與曾志偉，曾寶儀，鄭中基、楊穎一同擔(dān)任第31屆香港電影金像獎頒獎典禮主持人 。11月，他與郭富城、梁家輝、楊采妮主演警匪動作電影《寒戰(zhàn)》，飾演忠奸難辨的高級警司鄺智立，并憑借該片獲得第32屆香港電影金像獎最佳男配角提名。
2013年4月，林家棟與曾志偉、鄭中基、林曉峰共同擔(dān)任第32屆香港電影金像獎頒獎典禮主持人。同年12月，他在動作槍戰(zhàn)電影《風(fēng)暴》中首次擔(dān)綱男主角，飾演充滿正能量的古惑仔陶成邦。
2014年，與古天樂、劉青云合作主演犯罪劇情片《竊聽風(fēng)云3》；8月，參加林德祿執(zhí)導(dǎo)反貪犯罪電影《反貪風(fēng)暴》，飾演迂腐貪婪的警司黃文彬。
2015年2月6日，與古天樂、張翰主演電影《神探駕到》上映。4月3日，主演電影《三更車庫》上映 。4月19日，林家棟再次擔(dān)當(dāng)司儀，與楊千嬅及陳小春共同主持第34屆香港電影金像獎頒獎典禮。同年9月17日，林家棟與秦嵐合作主演的犯罪推理動作片《別有動機》上映。11月，他還在爾冬升監(jiān)制，羅志良執(zhí)導(dǎo)犯罪嫌疑動作電影《消失的兇手》中飾演了一位教授。
2016年3月，與文詠珊合作主演懸疑電影《兇手還未睡》，飾演一位富二代。4月7日，主演的警匪片《樹大招風(fēng)》在中國香港公映，他在劇中飾演香港犯罪史上惡名昭彰的三大賊王之一季正雄；該影片入圍第66屆柏林國際電影節(jié)新電影國際論壇，并于影展上全球首映 。4月22日，參演的香港喜劇警匪愛情片《刑警兄弟》上映 。同年，與宋佳、胡歌、顏卓靈合作主演了懸疑犯罪電影《那年夏天你去了哪里》 。
2017年，1月16日，林家棟憑電影《樹大招風(fēng)》獲得第23屆香港電影評論學(xué)會最佳男演員獎。