1980年代，吳宗憲與蘇芮一同參加臺(tái)視《五燈獎(jiǎng)》〈情歌對(duì)唱比賽〉；衛(wèi)冕至四度三關(guān)時(shí)，由于吳宗憲必須服兵役，而放棄衛(wèi)冕。

　　1987年，吳宗憲的第一張華語專輯《是不是這樣的夜晚你才會(huì)這樣的想起我》發(fā)行，但是「歌紅，人不紅」，吳宗憲因此轉(zhuǎn)戰(zhàn)綜藝節(jié)目。1993年，吳宗憲參演了華視綜藝節(jié)目《鉆石舞臺(tái)》的短劇單元，其實(shí)也只是一個(gè)跑龍?zhí)椎慕巧?994年，吳宗憲的第一張閩南語專輯《真心換絕情》發(fā)行，主打歌〈真心換絕情〉被中視閩南語連續(xù)劇《火中蓮》選用為片尾曲，再度紅極一時(shí)，并獲得該年度金曲獎(jiǎng)。1995年，吳宗憲成為華視綜藝節(jié)目《笑星撞地球2：戰(zhàn)神傳說》外景主持人。此后，吳宗憲擔(dān)任臺(tái)視《超級(jí)星期天》節(jié)目固定班底與《天天樂翻天》節(jié)目主持人後逐漸打開知名度。之後，他加入中視《我猜我猜我猜猜猜》節(jié)目主持群，成為臺(tái)灣最知名的節(jié)目主持人之一，與張菲，胡瓜，張小燕并稱“三王一后”。

　　吳宗憲以獨(dú)特的表演方式自成一格，并自認(rèn)為「諧星」，在臺(tái)灣演藝市場(chǎng)占一席之地。然而吳宗憲主持風(fēng)格頗受爭(zhēng)議，一部分女權(quán)團(tuán)體批評(píng)他是「物化女性」、「屢開黃腔」；一般臺(tái)灣民眾對(duì)他評(píng)價(jià)也頗為兩極。但還是喜歡他的人多，生平開過一次個(gè)人演唱會(huì)，場(chǎng)面相當(dāng)?shù)幕鸨?7年他率領(lǐng)旗下藝人在馬來西亞舉辦了憲憲家族演唱會(huì)，更是受到當(dāng)?shù)厝藗兊膹?qiáng)烈反響。

　　2001年6月28日下午，吳宗憲與鍾甄共同召開記者會(huì)，指稱當(dāng)時(shí)新一期《壹周刊》所報(bào)導(dǎo)的有關(guān)他與鍾甄的緋聞案，是他自己設(shè)計(jì)的，「《壹周刊》上當(dāng)了?！顾瑫r(shí)批評(píng)《壹周刊》攪亂臺(tái)灣社會(huì)文化，并要求《壹周刊》「滾出臺(tái)灣」。

　　2001年7月3日，吳宗憲帶著許多演藝界人士的連署書，到“行政院新聞局”請(qǐng)?jiān)福Ｍ?ldquo;新聞局”善盡職責(zé)以監(jiān)督狗仔隊(duì)的采訪行徑，同時(shí)呼吁“立法院”盡速修法保障公民基本人權(quán)及自由。“行政院新聞局”出版事業(yè)處簡(jiǎn)任編譯張?jiān)Ｈ淮?ldquo;新聞局”接受了連署書。

　　2002年在大陸拍一部喜劇電影，飾演一位功夫非常爛、卻憑一張說笑話的嘴成為大俠；拍片成本20萬美金，票房收入200萬美金，顯見他搞笑在大陸內(nèi)地頗有市場(chǎng)。

　　2004年臺(tái)灣地區(qū)“立法委員”選舉中吳宗憲也一度表示有意愿代表無黨聯(lián)盟參加。

　　2007年10月，吳宗憲以中視綜藝節(jié)目《周日八點(diǎn)黨》再度入圍2007電視金鐘獎(jiǎng)「娛樂綜藝節(jié)目主持人獎(jiǎng)」，成為「三王一后」中唯一入圍該年電視金鐘獎(jiǎng)的人。

　　2008年10月31日，吳宗憲入行20年終獲第43屆金鐘獎(jiǎng) (娛樂綜藝節(jié)目主持人獎(jiǎng)，與阿雅，我猜我猜我猜猜猜)。

　　2009年3月，在北京宣布全面推出演藝圈，一心經(jīng)營(yíng)LED產(chǎn)業(yè)。